一種安全有效的連續流工藝制備疊氮丙苯
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含疊氮官能團的化合物是一種非常重要的有機中間體。對研究者們來說，它能提供便捷的途徑來制備胺、氮雜環丙烷、1,4-二取代-1,2,3-三氮唑及異氰酸酯。然而，有機疊氮化合物由于熱力學不穩定，同時容易放出氮氣（N2），而使得此類化合物在制備過程中常常遇到爆炸的危險。此外，在旋轉蒸發器分離產品的過程中常常會在容器的頂部形成疊氮酸（HN3），從而使得疊氮化合物的制備變得極其危險，尤其在大批量的制備過程中。下面就帶大家一起來看下如何運用Chemtrix BV公司產品Labtrix S1型微通道反應器來克服這些難題。
圖1 基于取代基團為鹵素、甲磺酸酯基類丙苯化合物制備疊氮丙苯
圖2 具有生物活性的1,2,3-三氮唑類化合物
圖4 圖示說明在3223型微反應芯片中疊氮丙苯制備方式
圖5 氯代、溴代、甲磺酸酯基取代的丙苯形成疊氮丙苯過程中溫度對轉化率的影響
（反應停留時間為30s，底物與NaN3當量比為1:1）
圖6 氯代、溴代、甲磺酸酯基取代的丙苯形成疊氮丙苯過程中停留時間對轉化率的影響
（反應溫度為195°C，底物與NaN3當量比為1:1）
此反應在75°C以下，原料幾乎不反應；而氯代、溴代、甲磺酸酯基取代的丙苯作為原料時，以甲磺酸酯基作為離去基團時，反應的停留時間最短、轉化率最高；當溫度為195°C時，反應停留時間控制在30s，溴代、甲磺酸酯基取代的丙苯參與反應的轉化率為100%，產品純度為99.6%。
圖7 圖示說明最佳工藝下的產品純度
此工藝在從Labtrix S1放大到Plantrix MR260中，理論上有41.5g/h/reactor的通量。
注：在合成疊氮化合物的過程中應避免使用氯化溶劑，因為它們會導致爆炸性的副產品形成，例如重氮甲烷。合成的疊氮化合物產品應在-18°C、不見光的條件下儲存，從而避免產品分解。
2003, 24(2), 253-255.
標簽：疊氮丙苯
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