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上海藥物所苯環間位硝化反應研究取得進展

作者: 2016年05月24日 來源:互聯網 瀏覽量:
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芳香硝基化合物是一類重要的含C-N鍵的化合物,作為中間體可進行多樣性的結構衍生化,因此被廣泛應用于藥物化學和材料化學領域。傳統的硝化條件需要在強酸條件下進行,對官能團的耐受性較差,并且一般需要通過強給電

  芳香硝基化合物是一類重要的含C-N鍵的化合物,作為中間體可進行多樣性的結構衍生化,因此被廣泛應用于藥物化學和材料化學領域。傳統的硝化條件需要在強酸條件下進行,對官能團的耐受性較差,并且一般需要通過強給電子或吸電子取代基來定位形成硝基化產物,其中對位產物較易形成,鄰間位選擇性較差。目前已有一些課題組報道了在金屬Cu、Pd和Rh催化反應體系下通過C-H鍵活化反應得到鄰位硝基產物,但間位C-H鍵的催化硝基化反應還未見文獻報道。

  近日,中國科學院上海藥物研究所張翱課題組首次報道了過渡金屬催化的苯環間位直接C-H鍵硝基化反應,他們采用十二羰基合釕作為金屬催化劑,以三水合硝酸銅作為硝化試劑,化學專一性地在苯環的間位進行精準的硝基化。機理研究發現零價釕在催化過程中形成了18電子的八面體釕復合物活性中間體,并在鄰位形成Ru-C間,繼而選擇性地在間位進行親電取代反應,從而實現間位硝基化過程。

  應用這一方法,得到的硝化產物可以通過一步反應方便地轉變為間位氨基化、烷氨基化、磺酰胺化產物,也能轉化為吲哚和苯并噻唑等雜環。同時,通過這一新方法,研究人員以簡捷、高效的方法實現了治療基底細胞癌藥物Vismodegib的合成,總收率高達40%以上。他們還利用獲得硝基產物,通過兩次取代即實現了CDK/CK1雙靶抑制劑(R)-DRF053的合成。值得一提的是,這一間位C-H鍵硝基化反應報道后,科研人員可以采用相同的底物,通過變換金屬催化劑,來實現碳氫鍵的鄰位和間位硝基化之間的切換。

  C-H鍵廣泛存在于各類有機化合物及藥物分子中,通過直接對C-H鍵進行活化/官能團化能夠實現天然產物或者藥物分子的快速合成和修飾。C-H鍵活化反應也被譽為有機化學的“圣杯”,在最近十年一躍成為有機化學最前沿的研究領域之一。國內外許多課題組對導向基輔助的鄰位C-H鍵活化反應已經進行了廣泛深入的研究,但是對于位點選擇性實現間位活化報道較少。這主要是由于間位C-H鍵在空間位置上遠離含氮雜環、酰胺、羧酸等常見導向基,配位后的金屬難以直接抵達遙遠的間位對C-H鍵進行活化。目前有幾種策略已經被應用于實現間位C-H鍵官能團化反應,但是這些反應受限于構建C-C鍵和為數不多的幾個C-X(雜原子)鍵,直接進行間位C-N鍵構建的方法還未見報道。

  該研究成果于5月15日在線發表在《美國化學學會會刊》(Journal of the American Chemical Society)雜志。第一作者為上海藥物所博士研究生樊洲龍。

  該研究工作得到了國家自然科學基金委、國家重點基礎研究發展計劃和上海市優秀學科帶頭人計劃的支持。



 

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標簽:苯環間位硝化反應

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